2026/27赛季英超第7轮，热刺对阵考文垂，身披10号球衣的麦迪逊进入首发阵容，时隔540天再次代表热刺在英超首发。他上一次在英超出任首发还要追溯到2025年4月27日，即24/25赛季英超第34轮客场对阵利物浦一役，那场比赛热刺以1比5告负，利物浦也就此提前夺冠。此后，膝盖伤势与十字韧带撕裂让麦迪逊长期缺席热刺比赛。上赛季，他仅为热刺在英超出场3次，且均为赛季末替补登场；本赛季此前4次英超出场同样都是替补。2023年夏天，麦迪逊从莱斯特城加盟热刺，转会费为4630万欧元，至今已代表热刺出场83次，贡献16粒进球和21次助攻。
